Miközben a világ számos vezetője stratégiákat térképez fel a Trumppal való bánásmódra, az exelnök és Zelenszkij között különösen feszült volt a viszony, kezdve azzal, hogy Trump 2019-ben megpróbálta arra ösztökélni Zelenszkijt, hogy jelentsen be vizsgálatot a Biden család tagjai ellen, amiért azok Ukrajnában üzleteltek.
Zelenszkij már több hónapja nyilvánosan meghívta Trumpot, hogy jöjjön Ukrajnába, és váltsa be dicsekvését, miszerint segíthet a háború befejezésében. Egy, az Axel Springernek adott interjúban Zelenszkij elárulta, hogy Trumpnak való udvarlása a magánéletben még határozottabban zajlott.
„Az üzeneteket és a kontextust a megfelelő embereken keresztül közvetítettük” – mondta. „Azt mondtuk, hogy szeretnénk, ha Donald Trump eljönne Ukrajnába, mindent a saját szemével látna, és levonhatná a saját következtetéseit. Mindenesetre kész vagyok találkozni vele és megvitatni a kérdést”.
Zelenszkij elmondta, hogy Trump jelezte, hogy szívesen elfogadja a meghívást, de időpontot még nem tűzött ki.
Miközben határozottan nem értett egyet Trumppal a háborús politikát illetően, Zelenszkij tisztelettel beszélt Trumpról, mint vezetőről, akivel szívesen épít egy konstruktív partnerséget. De területátadásról hallani sem akar.