Az énekesnő nem búsult túl sokat, miután szakított a 23 éves, modell párjával. Újabb fiatalemberre vetette ki a hálóját.
Ugyan az elmúlt hetek hírei inkább Madonna arcáról, vagyis annak hiányáról szóltak, de nem ez volt az egyetlen változás az életében. A legutóbbi kapcsolata mindössze öt hónapig tartott a 23 éves modellel. A szakítást nem gyászolta túl sokáig, kiderült ugyanis, hogy elkezdett randizni a gyerekei boksz edzőjével, a 29 éves Josh Pipperrel.
Bennfentes infók szerint a 64 éves világsztár eleinte csak a gyerekei miatt járt a bokszedzésekre, de Josh és közte hamar kialakult a szimpátia, így az edzőtermen kívül is találkozgatni kezdtek. Még az ismerkedési fázisban tartanak, de mindketten nagyon élvezik egymás társaságát.